7 октября 2026 года Королевская шведская академия наук объявила лауреатов Нобелевской премии по химии 2026 года. Награды удостоены Анри Каган и Кэнсо Соаи за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметрическом органическом синтезе. Их исследования расширили возможности синтеза нужных оптических изомеров, что имеет особое значение для разработки и производства лекарств.

Многие органические вещества могут существовать в виде двух оптических изомеров - энантиомеров. Их молекулы имеют одинаковый состав и последовательность химических связей, но различаются пространственным расположением атомов. Они являются зеркальными отражениями друг друга, подобно правой и левой руке. При одинаковых условиях измерения один энантиомер вращает плоскость поляризации света влево, другой - вправо, поэтому их называют левовращающим и правовращающим.

Для организма эти различия могут быть существенными. Один изомер способен оказывать более выраженное лечебное действие, тогда как другой может быть менее активным, действовать иначе или вызывать нежелательные эффекты. Поэтому при создании лекарства важно определить свойства каждой формы и научиться преимущественно получать нужную.

Важный шаг в этом направлении был сделан в 1986 году. Анри Каган и его коллеги опубликовали в Journal of the American Chemical Society результаты исследования нелинейных эффектов в асимметрическом синтезе. Они показали, что соотношение двух оптических изомеров в катализаторе не всегда прямо определяет их соотношение в получаемом продукте. В некоторых реакциях продукт содержит значительно более высокую долю нужного изомера, чем можно было ожидать исходя из состава катализатора. Таким образом, первоначальное преимущество одной формы усиливается.

Кэнсо Соаи и его коллеги продемонстрировали другой механизм усиления. В 1995 году в Nature они описали реакцию, в которой образующийся продукт способствует собственному образованию. При этом преимущественно появляются новые молекулы с той же пространственной ориентацией. Процесс получил название асимметрического автокатализа: небольшое исходное преобладание одного изомера увеличивается по мере протекания реакции.

Последующие исследования показали, насколько выраженным может быть этот эффект. В работе 2003 года чрезвычайно низкий исходный энантиомерный избыток удалось повысить до более чем 99,5%. Это означает, что в полученном продукте одна зеркальная форма практически полностью преобладала над другой.

Практическое значение открытий связано с более точным управлением химическими реакциями при получении веществ с заданным пространственным строением. Для фармацевтики это важно при разработке способов синтеза нужного оптического изомера действующего вещества. При этом его эффективность и безопасность устанавливают отдельно - в фармакологических, токсикологических и клинических исследованиях.

Исследования лауреатов также помогают понять, как в природе могло возникнуть преобладание одной зеркальной формы молекул. Живые системы преимущественно используют определённые оптические изомеры своих молекулярных строительных блоков. Асимметрический автокатализ показал, что слабое исходное различие может многократно усиливаться химическим путём, хотя происхождение такой избирательности при зарождении жизни остаётся предметом научных исследований.

Источники: Американское химическое общество, 7 октября 2026 года, Journal of the American Chemical Society, 1986, Nature, 1995, Angewandte Chemie International Edition, 2003, Королевское химическое общество, FDA - разработка стереоизомерных лекарственных средств.